Il viaggiatore

L'album del 1997, L'albero, segnò una nuova svolta nello stile musicale di Jovanotti; vi dominano elementi di musica etnica e di world music, e un ulteriore approfondimento dei testi (si pensi a Questa è la mia casa, una sorta di moderno Cantico delle creature multireligioso, o alla lirica introspezione de La linea d'ombra ispirata a The Shadow Line di Joseph Conrad). La pubblicazione dell'album fu accompagnata dalla distribuzione di un film omonimo.
Nello stesso periodo Jovanotti iniziò una serie di attività che riflettono un periodo di ricerca interiore. Iniziò a occuparsi di pittura (le sue opere furono esposte al Brescia Music Art), recitò nel film I Giardini dell'Eden di Alessandro D'Alatri, partecipò a due tribute album in onore rispettivamente di Robert Wyatt e George Gershwin, e prese a girare il mondo, in particolare l'America latina (celebre la sua attraversata della Patagonia in bicicletta). Su questa esperienza ebbe a commentare: uno è attratto dai posti in fondo al mondo perché pensa che lì potrà trovare quello che è in fondo a se stesso. Nacque una notte di quel viaggio anche il testo di "Stella Cometa", canzone d'amore per la sua ragazza lontana. L'amore per l'America latina lo portò anche a collaborare all'album Artisti Uniti per gli Zapatisti del Chapas, un album benefico i cui incassi furono devoluti alla costruzione di un ospedale in Messico. Le vicende dei suoi viaggi sono raccontate nel libro Il grande boh!, pubblicato nel 1998.
Nel 1998 Jovanotti divenne padre; la sua gioia è raccontata nella ninna nanna Per te, uno dei successi dell'album Capo Horn (1999). Nello stesso album compare anche Un raggio di sole, con cui Jovanotti vinse il Festivalbar. Sempre nel 1999, durante la Guerra del Kosovo, Jovanotti partecipò a un progetto comune con Piero Pelù dei Litfiba e Luciano Ligabue per il brano pacifista Il mio nome è mai più, il cui video fu girato da Gabriele Salvatores, e i cui proventi furono devoluti interamente a Emergency; il singolo fu il più venduto in Italia nel 1999.