Gli anni 2000

Nel 2000 Jovanotti partecipò al concerto-tributo a Fabrizio De André, da cui fu tratto il doppio CD live Faber, interpretando il brano La cattiva strada. Nello stesso anno partecipò attivamente al movimento per la cancellazione del debito ai paesi del Terzo Mondo cantando, nelle vesti di ospite, al Festival di Sanremo un brano inedito intitolato, appunto, Cancella il debito. A questo periodo risale la sua rottura del decennale sodalizio artistico con il chitarrista e produttore Michele Centonze, coautore della maggior parte dei brani di Lorenzo.
L'album del 2002, Il quinto mondo, conferma, anche per mezzo dei suoi singoli, l'equidistanza e l'equilibrio dei due poli della lirica di Jovanotti; la canzone d'amore (Ti sposerò) e l'impegno politico e sociale (Salvami). Salvami, in particolare, copre un ampio spettro di temi, dal pacifismo, alla globalizzazione e la necessità di giustizia nei confronti del Terzo Mondo, all'ambientalismo, e fu citata da Tiziano Terzani nell'introduzione alle sue Lettere contro la guerra. Il video di Salvami è un collage di tutte le apparizioni nei programmi televisivi dove Jovanotti presentò il singolo. L'intenzione era quella di dimostrare che i media, e la televisione soprattutto potevano essere usati per buoni fini.
Il tour di Quinto mondo, iniziato ad Ancona il 17 aprile e concluso a Roma il 1 giugno, fu caratterizzato dalla presenza sul palco di 17 musicisti: Jovanotti fu accompagnato da basso, batteria, chitarra, due tastieristi, tre coriste, quattro fiati e tre percussionisti.
Il "Quinto Mondo Tour" fu presentato in una data extra il 30 luglio 2002 presso il Santuario di San Gabriele dell'Addolorata ad Isola del Gran Sasso in provincia di Teramo in occasione del concerto-evento "Una Montagna di Musica per l'Acqua", promosso dalle Province di Teramo, Pescara e Ascoli Piceno per la tutela delle acque del Gran Sasso e contro la costruzione del terzo traforo[5] in concomitanza con l'anno internazionale della montagna promosso dall'ONU e dalla FAO.[6] Il concerto si svolse su un palco di 231 metri quadri con la presenza di circa 30.000 persone e con una super band di 17 elementi composta da Jovanotti, Saturnino Celani al basso, Pier Foschi alla batteria, Riccardo Onori alle chitarre, Giovanni Allevi al pianoforte, Stefano Cecere alle tastiere, Peu Meurray e Boghan Costa alle percussioni dirette da Ernestico Rodriguez, dalle coriste June Hamm, Lorraine Barnes e Paula Clarke e dalla sezione fiati composta da Dario Cecchini al sax e flauto, Luca Marianini al flicorno e tromba, Piero Odorici al sax alto e flauto e Giuseppe Di Benedetto al trombone tutti diretti da Marco Tamburini.[7] Per la sua partecipazione all'evento contrario al terzo traforo sotto il Gran Sasso la provincia dell'Aquila cancellò il concerto di Jovanotti che si sarebbe dovuto svolgere all'interno dei festeggiamenti per la Perdonanza Celestiniana e lui rispose a questa "censura" con una lettera aperta.[8]
Il brano Una tribù che balla viene inserito come traccia musicale nel film di Harold Ramis del 2002 - Un boss sotto stress (Analyze That) interpretato da Robert De Niro e Billy Crystal.
Nel 2003, sotto l'egida della sua casa discografica, Jovanotti diede vita a un progetto musicale alternativo, spiccatamente latino americano, dal nome Collettivo Soleluna - Roma (Progetto alternativo), che ebbe un buon successo con il brano A vida (Roma). Nello stesso anno, un artista brasiliano di origini italiane, Franco Cava, ha riarrangiato e tradotto alcune canzoni di Jovanotti secondo i tempi e i modi della musica brasiliana dando vita a BossaJova. In questo album spiccano Chove (Piove ) e Samba é (sul ritmo di Ciao mamma) che celebra l'elezione del presidente Luiz Inácio Lula da Silva.
L'album, Buon sangue (2005) secondo alcuni appare una conferma della maturità raggiunta dal cantante, che si è avvalso di collaboratori prestigiosi (Edoardo Bennato, ma anche i Planet Funk e Danilo dei Negramaro nel brano Falla girare) ed è balzato al primo posto in classifica, trainato dal successo dei singoli (Tanto)³ e Mi fido di te; insieme alla versione standard di Buon Sangue è uscita anche una limited edition composta da due cd: il già citato Buon Sangue, più Extra F.U.N.K, cd contenente arrangiamenti alternativi e spezzoni tagliati e canzoni che non hanno trovato posto nel cd originale.
Nel 2006 è uscito Buon Sangue Live, un DVD con 40 minuti di contenuti e retroscena sull'ultimo tour del cantautore italiano e il concerto svolto a Milano.

Il 1º giugno 2007, in occasione dei 40 anni dall'uscita dell'album Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band dei Beatles, durante la grande maratona musicale tenutasi nella Sala Santa Cecilia dell'Auditorium Parco della Musica di Roma, è stato proiettato un video inedito di Jovanotti, Ode al Sergente Pepe, un brano inedito ispirato al disco, scritto e interpretato appositamente per questo evento. Il video realizzato da Oliviero Toscani si avvale del montaggio di Leandro Manuel Emede: la scelta è quella di un velocissimo collage di immagini della carriera dei Beatles, una sorta di viaggio nel tempo dagli albori allo scioglimento dei Fab Four. Nello stesso anno ha co-prodotto e contribuito (scrivendo e partecipando al brano Cade la pioggia) a La finestra, album della band italiana Negramaro. La collaborazione con i Negramaro riprenderà nell'album Safari con l'omonimo brano Safari.
Sempre nel 2007 ha scritto il testo della canzone Aria... non sei più tu, su musica di Danijel Vuletic, incisa da Adriano Celentano nel suo disco Dormi amore, la situazione non è buona.
Il 18 gennaio 2008 è uscito il disco, Safari, registrato tra Cortona, Los Angeles, Milano, Hannover, Berlino e Rio de Janeiro, anticipato il 7 dicembre dal singolo Fango, che si avvale della collaborazione alla chitarra di Ben Harper.
Nel maggio del 2008, Fango si è aggiudicata la prima edizione del premio Mogol, riconoscimento destinato all'autore del miglior testo dell'anno da una giuria presieduta dallo stesso Mogol. Il 7 marzo è uscito il singolo A te, secondo singolo di Safari. Questo brano è stato caratterizzato da un grandissimo successo in Italia, ed è stato in testa alle classifiche italiane per molte settimane. Il 12 maggio è partito da Rimini il Safari Tour, che ha attraversato palasport e stadi per tutta l'estate. Il 4 luglio è uscito il singolo omonimo dell'album, "Safari". Il 20 ottobre è stato pubblicato il quarto singolo di Safari, "Come musica". Il 23 gennaio 2009 è stato pubblicato il quinto singolo dell'album, "Mezzogiorno".
Safari è stato eletto album dell'anno 2008, con più di mezzo milione di copie vendute.[9]
Jovanotti ha scritto il testo del brano Più sole, che ha gareggiato al Festival di Sanremo 2009 cantato da Nicky Nicolai & Stefano Di Battista. Ha anche girato il primo social-clip della storia su Mezzogiorno. Ha radunato insieme a Giuliano Sangiorgi dei Negramaro più di 50 star della musica italiana per incidere Domani 21/04.09, brano dedicato ai terremotati dell'Abruzzo, in cui Lorenzo ha inciso un rap. Il 15 maggio 2009 è stato pubblicato il sesto singolo dell'album,"Punto" con la partecipazione di Sergio Mendes. Il 12 giugno è uscito il nuovo album di J-Ax "Deca Dance", con anche la collaborazione di Jovanotti, nella canzone Vecchia Scuola. Dopo un fortunatissimo tour a New York nell'estate 2009, il 4 dicembre è uscito un cd+dvd delle serate intitolato "OYEAH" solo per il mercato USA e l'America Latina (in Italia è acquistabile su ITunes). A fine 2009 partecipa, assieme ad altri 70 artisti, al doppio Q.P.G.A di Claudio Baglioni duettanto con Baglioni e Fabrizio Bosso nel brano Con tutto il mio cuore.