I primi album

L'esordio musicale vero e proprio avvenne nell'aprile del 1987 con il singolo Walking, già con il nome di Jovanotti.
Inizialmente il nome d'arte che Lorenzo aveva scelto era "Joe Vanotti" ma il tipografo a cui aveva commissionato una locandina promozionale per una serata in discoteca commise un refuso: anziché scrivere "Joe Vanotti" scrisse "Jovanotti", un errore che però Lorenzo trovò provvidenziale e decise quindi di tenere. Claudio Cecchetto glielo bocciò inizialmente ma poi lo trovò adatto al personaggio e gli consigliò di tenerlo.
Viene proposto dalla Full Time a Claudio Cecchetto, che però rifiuta di assumerlo.
Nel giugno 1987 inizia a lavorare al Lanternone di Palinuro. Qui viene notato da Marina Cecchetto (ex-moglie di Claudio) che lo propone all'ex marito, che questa volta decide di metterlo sotto contratto come presentatore a Deejay Television e come disk jockey a Radio Deejay. In questo periodo divenne uno dei personaggi di spicco di Radio Deejay (il debutto ufficiale fu il 2 ottobre di quell'anno)[senza fonte].
Nel 1988 pubblicò il suo primo album, Jovanotti for President, con la hit Gimme Five, e partecipa come unico artista italiano alla compilation di Radio Deejay Deejay pop. Questo fu un periodo d'oro per il neonato Jovanotti, visto che immancabilmente tutti i suoi singoli finivano nelle prime posizioni delle classifiche italiane, tanto che a settembre fu invitato al Festivalbar come ospite d'onore.
Nello stesso periodo si propose al pubblico con lo pseudonimo di Gino Latino e pubblicò due brani: Yo e Welcome. Il progetto, ideato con Albertino di Radio Deejay, sarebbe dovuto sfociare nell'album Pochi ma Negri, però non vide mai la luce. Un altro pseudonimo utilizzato da Jovanotti in quel periodo fu Jeronimo, con il brano The Indian. I brani pubblicati come Gino Latino e Jeronimo sono presenti nella raccolta Jovanotti Special.
In questo primo periodo, oltre a parlare regolarmente dai microfoni di Radio Deejay, Jovanotti fece le prime esperienze in televisione con le trasmissioni Dee Jay Television e 1, 2, 3, Jovanotti!. Inoltre pubblicò il suo primo libro, Yo, brothers and sisters: siamo o non siamo un bel movimento?.
Nel dicembre del 1988 inizia il servizio militare presso la caserma Turinetto di Albenga, in provincia di Savona. Questa esperienza porterà, in seguito, alla nascita della canzone Asso, colonna sonora della serie televisiva Classe di ferro. Il giorno prima della partenza aveva presentato a Fantastico un nuovo brano, Sex, no drug & rock'n'roll.
Ancora nel dicembre 1988 fonda, insieme a Claudio Cecchetto, la linea di abbigliamento "Yo".
Nel 1989 pubblicò l'album La mia moto, il cui singolo Vasco (ambiguo omaggio a Vasco Rossi) fu presentato al Festival di Sanremo del 1989. La mia moto vendette circa 600.000 copie.[senza fonte]
Lo stile dei primi album di Jovanotti era caratterizzato da un divertente e festaiolo groove in stile italo disco (che dominava la scena musicale in quegli anni) e il Rap. L'ispirazione veniva da grandi artisti "Hip Hop" come i Run DMC, Public Enemy e Beastie Boys.
Nel 1990 Jovanotti realizzò l'album Giovani Jovanotti, ancora ricco di spunti spensierati (Ciao Mamma), ma in cui iniziavano ad apparire brani che anticipavano una nuova linea artistica, come Gente della notte:
« di notte le parole scorrono più lente
però è molto più facile parlare con la gente,
conoscere le storie, ognuna originale,
sapere che nel mondo nessuno è normale.
Ognuno avrà qualcosa che ti potrà insegnare,
gente molto diversa di ogni colore. »
(Gente della notte)
Il mutare delle mode e la prolungata assenza dai media nazionali (causata dal servizio militare) provocarono un'inesorabile caduta della notorietà di Jovanotti.
Nel 1990 un imbarazzato Jovanotti partecipò come ospite fisso allo show Fantastico condotto da Pippo Baudo.
Per un'inversione di tendenza si dovrà attendere il 1991, con la pubblicazione di Una tribù che balla. Risale a questo periodo l'episodio in cui Red Ronnie, durante una piovosa serata di "Vota la voce" disse a Vasco Rossi "Tutti dicono che Jovanotti è finito..." e Vasco rispose: "Secondo me Jovanotti comincia adesso!"[senza fonte]
Ma la vera ripresa del fenomeno Jovanotti arriverà soltanto nel 1992 con l'album Lorenzo 1992 e il trascinante singolo Non m'annoio